Diego Santos, de profesión mareante (comerciante por el mar), era criado o protegido del Adelantado Alonso Fernández de Lugo, que murió en 1525 en su casa de Santa Cruz, construida en 1518. Santos trabajaba, seguramente, para varar embarcaciones, en la desembocadura del barranco que separaba el puerto del barrio de El Cabo. El lugar ha conservado el nombre de la persona "de quien se sabía que era fácil encontrarla allí", tal y como relata Alejandro Cioranescu en su obra "Historia de Santa Cruz".
Alonso Fernández de Lugo fue el único de los conquistadores que demostró cierto interés por el desarrollo de Santa Cruz. A él se deben la torre de defensa, el primer muelle del puerto, y, casi seguro, la fundación de la iglesia.
Con casa en Santa Cruz
Diego Santos compró casa en Santa Cruz y las crónicas recogen que también adquirió, en 1519, una carabela latina de 30 toneladas, a un mareante portugués, al que paga por ella 60 mil maravedís y, además, interviene como maestre del navío "Nuestra Señora de la Consolación" en la Armada que envía Antonio Joven a Berbería.
Este vecino de Santa Cruz tuvo que prestar su casa como cuartel para que pernoctaran las milicias que bajaban de La Laguna para guardar la Ciudad, mientras se terminaban las obras del castillo. En estos años las visitas de los corsarios eran frecuentes y se precisaba una compañía de vigilancia que estaba formada por un batallón de veinte o cuarenta hombres.
Plaza con su nombre
En un principio, también recibió el nombre de Santos la plaza de la Iglesia En el número 12 de esa rotonda, las sociedades "El Recreo" y "La Aurora" se fusionaron en 1868 en una sola bajo el nombre de "Círculo de la Amistad". La sede tuvo sala de teatro, que estuvo decorada con pinturas de Cirilo Romero y biblioteca con sala de lectura. No obstante, este local desapareció en un incendio en 1892.
Asimismo, este lugar fue escenario de enfrentamientos entre españoles e ingleses en la madrugada del 25 de julio de 1797. El capitán Samuel Hood, en su intento de introducirse en la Ciudad, tropezó en ella con grupos de soldados canarios.
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