El núcleo poblacional al que se otorgan las primeras licencias de construcción en 1869 y que nació en torno a un viejo mesón, cumple un siglo en que se habla por primera vez como barrio de La Cuesta, lo que demuestra el relevante grado de concentración y evolución de lo que comenzó como un caserío.

La profesora Carmen Gloria Calero describe la historia de La Cuesta en torno a un mesón construido sobre el siglo XIX, que aparece reflejado en las crónicas de los viajeros del ayer y en el que hacían un alto los turistas en sus viajes hacia la zona Norte de la Isla.

En torno a este mesón surge el primitivo doblamiento y se va extendiendo a lo largo de la carretera que conduce a La Laguna, siendo a partir de 1869 cuando se conceden las primeras licencias para construir casas terreras junto a la carretera.

En el año 1900, el caserío contaba con 32 casas, por lo que fue tomado ya como barrio, cuyo auténtico desarrollo se produce entre 1900 y 1936, siendo uno de sus factores dinamizadores más relevante la puesta en funcionamiento en 1901 del tranvía eléctrico que unía Santa Cruz con La Laguna, llegando hasta Tacoronte, y teniendo una importante parada en La Cuesta, donde hoy se ubica un centro multifuncional que conserva la chimenea de la antigua estación.

La Cuesta presenta un ritmo de construcciones en aumento con una media de 7,9 obras por año, aunque se da un crecimiento cero entre 1917 y 1920, debido a que es una época de gran recesión en la economía insular que repercutió en el progreso urbanizador del municipio lagunero.

En 1926, la construcción vuelve a experimentar un auge y hasta 1936 se construyen 221 nuevas casas, lo que representa el 69% del barrio.

Este núcleo poblacional se le denomina La Cuesta por estar en una pendiente hacia La Laguna y desataca para los estudiosos por presentar una dinámica urbanizadora más antigua y sostenida, Como explica Carmen Gloria Calero, "aglutina el 58% del total del caserío que se edifica entre 1869 y 1936, aunque el ritmo de crecimiento marca un lento despegue entre 1870 y 1900, 0,5 edificios/año, que se va consolidando entre 1900 y 1915, 1,5 edificios/año, una etapa de inercia absoluta, entre 1915 y1922, y la etapa de auténtica expansión a partir de esa fecha, con un ritmo edificatorio de 7,5 edificios/año".

Este barrio y su expansión, a lo largo de su historia, es denominado de varias maneras, como El Mesón de La Cuesta, el barrio de Arguijón, El Castillo de La Cuesta o La Cuesta vieja. Posee fincas rústicas con los nombres de El Becerril, La Milagrosa o Armas, que fueron segregadas en lotes de parcelas que fueron construidas directamente por los propietarios. Como ejemplo cabe destacar el barrio de El Becerril, que es producto de la parcelación privada de una finca rústica propiedad de Román Morales Rufino. Entre 1929 y 1936 se construyeron 37 casas y en 1930 las calles ya estaban trazadas.

Es de destacar, con figura en documentos del Archivo Municipal recogido por la citada profesora, "que el barrio de La Cuesta empieza a crecer en profundidad por ambos bordes de la carretera en función de la urbanización de terrenos rústicos. La ausencia de intervención de los poderes públicos origina conflictos diversos entre los vecinos especialmente por el trazado y dimensiones de las calles que se van abriendo por lo que, en contadas ocasiones, la autoridad municipal tiene que actuar. Por estas actuaciones, sabemos que el viario que se iba generando en este proceso urbanizador era considerado particular o privado, lo que permitió irregularidades en el trazado y en las dimensiones de las calles.

Los siguientes pasos de evolución de La Cuesta fueron la construcción de edificaciones de dos plantas, la aparición de viviendas en régimen de alquiler, la edificación de inmuebles para fines comerciales, la construcción en 1929 de un cine con capacidad para 700 espectadores y la puesta en servicio de un surtidor de gasolina, creándose así un auténtico nodo urbano que revela el auge de la zona, el crecimiento del vecindario y su gran movilidad.