El CD Tenerife y el Rayo Vallecano se han enfrentado en dos eliminatorias de la Copa de España, en sus diferentes nomenclaturas, con un triunfo para cada uno de los equipos.

La última eliminatoria tuvo lugar en la temporada 1989-1990, cuando los canarios lograron pasar de ronda en una eliminatoria que tuvo que llegar hasta la prórroga del partido de vuelta para decidirse.

En el partido de ida, disputado en el Heliodoro Rodríguez López, el Rayo Vallecano se adelantó en dos ocasiones por medio de Sebas y Juanito, pero Guina y Estebaranz igualaron el marcador (2-2).

Los noventa minutos del partido de vuelta terminaron con empate a uno en el marcador, con goles de Hugo Maradona y "El Ghareff", mientras que en la prórroga el CD Tenerife se llevó el triunfo gracias a los tantos de Eduardo Ramos y Felipe Miñambres.

Estos dos contendientes también se vieron las caras en el marco de la Copa del Generalísimo, en la temporada 1966-1967.

En el partido de ida el CD Tenerife se hizo con la victoria (1-0), pero el Rayo Vallecano remontó la eliminatoria en el choque definitivo (3-1).