El Tenerife no ha conseguido eliminar a un rival de Primera División de la Copa del Rey desde enero del año 2001, cuando el equipo que entrenaba Rafael Benítez dio la sorpresa al eliminar al Deportivo de la Coruña, que era el vigente campeón de la Liga y de la Supercopa de España.
Con José Luis Martí, actual entrenador blanquiazul, como titular en el centro del campo insular, el plantel canario se impuso en la eliminatoria a partido único gracias a los goles de Simuntenkov, por partida doble, y el argentino Hugo Morales.
A partir de entonces, el Tenerife solamente disputó dos eliminatorias ante equipos de la máxima categoría, ya que en las restantes temporadas quedó eliminado ante adversarios de Segunda División o Segunda División B.
Después de haber eliminado al Deportivo de la Coruña, el conjunto canario afrontó un cruce a doble partido ante el RCD Mallorca, que se impuso en los dos partidos por 2-0.
Mientras tanto, en el curso 2004/2005, el Tenerife estuvo cerca de dar la sorpresa y de eliminar al Real Madrid en el Heliodoro Rodríguez López.
El equipo de Pepe Moré se adelantó por medio de Cristo Marrero, mientras que el Real Madrid volteó el marcador con un doblete de Solari, aunque tuvo que esperar a la prórroga para ponerse por delante.